Helle er datter af Marie og Peter Chr. Jespersen og er vokset op på Vojumgård. Helle har i mange år været groom hos sin far og kørt lidt med hans heste til træning og små træningsstævner. Efter et ophold i Sverige hos en af verdens bedste kuske, Christer Pålsson, begyndte Helle at køre 1-spand. Hun startede med en stor pony men gik hurtigt over til at køre med nogle af Peter Chr. varmblods heste.